③数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。

④隐含信息：从第(2)问题中提示"1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E"，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。

12．对乙酰氨基酚俗称扑热息痛(Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去)。请按要求填空：

(1)上述反应①～⑤中，属于取代反应的有________(填序号)。

(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用表示硝基、用"..."表示氢键，画出C2分子的结构：________。C1只能通过分子间氢键缔合，沸点：C1>C2，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是________(填"C1"或"C2")。

(3)工业上设计反应①的目的是_______________________________________________。

答案　(1)①②③⑤

(2)　C2

(3)保护酚羟基不被硝酸氧化

解析　(2)分子间氢键使物质的沸点升高，所以对C1和C2的混合物进行蒸馏时，沸点较低的C2被蒸出。(3)酚羟基易被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成过程中要对酚羟基进行保护。

[拓展探究]

13．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：